20世纪之初，国际局势变化多端，古老的中国更处在生死存亡的危急时刻。远在广东佛山，少年叶问和异姓兄弟天赐拜入咏春拳名师陈华顺（洪金宝饰）门下学习拳法。叶问天资聪颖，资质不凡，十年期间便在师兄弟之间跃然而出。成年后，叶问（杜宇航饰）告别从小一起长大天赐（樊少皇饰）和小师妹美慧（陈嘉桓饰），只身来至香港读书。在此期间，他教训了歧视中国人的洋鬼子，不仅名震香江，更藉此拜入咏春宗室梁赞之子——梁壁（叶准饰）的门下。

回到佛山，叶问因梁壁咏春正统与否的问题与大师兄吴仲素（元彪饰）一度发生分歧。不久，精武会馆主席被人谋害。心怀鬼胎的日本人擦拳磨掌，而昔日好友天赐似乎又完全变了样子容貌……